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草酰乙酸

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草酰乙酸是一种有机物,化学式为C4H4O5。别名2-氧代丁二酸。它是三羧酸循环的一个重要环节, 是由苹果酸脱氢酶的催化下由苹果酸生成的,它与乙酰辅酶A缩合生成柠檬酸,开始新的循环。

熔点 161℃ 水溶性 :可溶

产品用途

可用作聚烯烃PVC塑料爽滑剂抗静电剂脱模剂,颜料、染料分散剂印刷油墨的添加剂

参与反应:

草酰乙酸既是一种α-酮酸也是一种β-酮酸,它同时具有两种官能团的性质。

作为α-酮酸,其酮基碳可受亲核进攻,例如:

草酰乙酸发生 C-α 转氨基作用,得到天冬氨酸;

草酰乙酸与乙酰CoA缩合,得柠檬酸。这是三羧酸循环中的关键反应之一,一般认为是启动循环的一步;

作为β-酮酸,草酰乙酸稳定性不强,易脱羧。例子有:

柠檬酸-丙酮酸循环细胞质的草酰乙酸在苹果酸脱氢酶作用下,由NADH供氢,还原成苹果酸,苹果酸苹果酸酶催化下发生氧化脱羧生成丙酮酸

糖异生中,草酰乙酸在磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶作用下转变为磷酸烯醇式丙酮酸;

羧化 丙酮酸在丙酮酸羧化酶催化下转化为草酰乙酸,这是三羧酸循环的一个重要回补途径,该反应需要生物素作为辅基,消耗一分子ATP

苹果酸在苹果酸脱氢酶作用下被NAD+氧化脱氢生成草酰乙酸,再生的草酰乙酸可再次进入三羧酸循环用于柠檬酸的合成。

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