2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯

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2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯（SEM-Cl）是一种重要的有机硅保护试剂，CAS号为76513-69-4，分子式C₆H₁₅ClOSi，分子量166.72‌，广泛用于复杂有机分子合成中对羟基、氨基等官能团的保护。

基本信息

• ‌中文名‌：2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
• ‌英文名‌：2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride
• ‌别名‌：SEM-Cl、2-(氯甲氧基)乙基三甲基硅烷
• ‌CAS号‌：76513-69-4
• ‌分子量‌：‌166.72‌
• ‌EINECS号‌：278-483-4

物理化学性质

• ‌外观‌：无色至淡黄色透明液体，部分高纯度样品为无色
• ‌沸点‌：‌170–172 °C‌（lit.），或 ‌182.1 °C‌（760 mmHg，计算值）
• ‌密度‌：‌0.942 g/mL at 25 °C‌（lit.），或约 ‌0.9±0.1 g/cm³‌
• ‌折射率‌：n₂₀/D ‌1.435‌（lit.）
• ‌闪点‌：‌46.7 °C‌（闭杯）
• ‌溶解性‌：易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙醚、DMF等多数有机溶剂，‌不溶于水且遇水分解‌
• ‌稳定性‌：‌对湿气敏感‌，需在干燥、避光、惰性气氛中保存，推荐储存温度为 ‌2–8 °C‌

主要用途

‌官能团保护试剂‌
SEM-Cl 最核心的应用是作为‌羟基和氨基的保护基引入试剂‌。其保护基（SEM）在酸性或氟离子条件下可选择性脱除，适用于多步复杂合成，如天然产物、肽类、核苷类化合物的合成。

‌有机合成中间体‌
作为医药中间体，广泛用于抗病毒药、抗生素及高分子功能材料的合成路径中。