3-马来酰亚胺基丙酸
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3-马来酰亚胺基丙酸（缩写3MP，CAS号：7423-55-4）是一种巯基反应性异双功能交联剂，属于羧酸类衍生物，在生物化学研究和有机合成中应用广泛，它的分子式为C₇H₇NO₄，分子量为169.13。
基础理化性质
1.物理性质
外观为白色至淡黄色固体，熔点103-106℃，沸点382.5℃，密度1.473 g/cm³；可溶于甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜，微溶于水；对水分敏感，具有吸湿性，常温性质稳定，需密封储存于-15℃阴凉干燥环境中。
2.化学性质
分子结构同时包含马来酰亚胺基团和末端羧基：
- 末端羧基可在EDC或HATU等活化剂存在下与伯氨基反应，形成稳定酰胺键；
- 马来酰亚胺基团可特异性与巯基反应形成共价键，实现生物分子的连接；
- 羧基可与醇发生酯化反应，马来酰亚胺的双键可发生氢化、环加成等多种有机反应。
制备方法
工业和实验室制备多以马来酸酐和β-丙氨酸为核心原料，通过缩合反应合成；也可通过丙烯酰氯与马来酸酐在低温惰性气氛下发生缩合反应制备，上游原料还包括乙酸、甲苯。
核心应用
- 生物化学研究：作为巯基反应性异双功能交联剂，可改变巯基为羧基，用于制备肽段-蛋白质交联物，研究蛋白质-蛋白质相互作用、分析蛋白质结构与功能，还可作为修饰肽类、带巯基标记蛋白质的试剂以及膜巯基的探针。
- 材料领域：可用于聚乙二醇接枝共聚物的结构改性研究，也可作为原料制备聚酰亚胺材料，得到的材料兼具优异耐热性和耐化学性；还可用作粘合剂成分，广泛应用于粘接和涂覆领域。
- 工业生产：作为医药中间体，用于小分子PEG、生物偶联相关药物的合成，是有机合成、生物功能分子合成的重要构建单元。
